Самая старая из сохранившихся "валентинок" - это стихи, написанные Шарлем, герцогом Орлеанским, своей жене из Лондонского Тауэра, куда он, плененный, был заключен. Послание, написанное в 1415 году, является частью собрания рукописей Британской библиотеки в Лондоне.

Считается, что король Генри V нанял писателя по имени Джон Лидгейт (John Lydgate), чтобы тот сочинил ему "валентинку" для Екатерины Валуа.

По данным Ассоциации поздравительных открыток (Greeting Card Association), около 1 миллиарда "валентинок" посылаются каждый год. День св. Валентина является вторым после Рождества праздником по количеству посылаемых открыток.

В конце 18 века рукописные "валентинки" были заменены печатными.

Примерно 85% "валентинок" покупается женщинами.

Первые "валентинки", изготовленные для массовой продажи в США, были созданы Эстер А. Хаулэнд (Esther A. Howland) в 1840 году. Эстер Хаулэнд известна как "мать "валентинок". Первые ее открытки были очень замысловатыми, т.к. в них использовались настоящие кружева, ленточки и цветные картинки.

В письменном виде "валентинки" появились после 1400 года.